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Tribromation des Amines Aromatiques
La Pharmacienne
#1 Imprimer le message
Publié le 23-06-2010 21:44
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MedeSpacien rédacteur


Messages : 8494
Inscription : 26.10.08

Bonsoir,

Svp, comment pouvons nous préparer le 3,4,5-tribromonitrobenzène à partir de l'aniline? Comme il est impossible de tribromer le nitrobenzène!

Ce que je sais c'est qu'on peut tribromer l'aniline et la bromation de l’aniline par le dibrome en solution aqueuse ne donne que de la 2,4,6-tribromoaniline et des produits d’oxydation. Le groupe -NH2 étant un orienteur ortho et para , le produit tribromé sera alors la 2,4,6-tribromoaniline. Mais dans le cas du 3,4,5-tribromonitrobenzène je ne sais pas comment ça se fait le mécanisme réactionnel sur l'aniline. Je vous serai reconnaissante si vous m'apporterez une petite aide.

Je vous remercie d'avance.
 
La Pharmacienne
#2 Imprimer le message
Publié le 30-06-2010 00:45
Avatar du Membre

MedeSpacien rédacteur


Messages : 8494
Inscription : 26.10.08

Bonsoir,

J'arrive toujours pas à résoudre cette question et décrire les mécanismes simplifiés des substitutions électrophiles aromatiques sur l'aniline pour en avoir le 3,4,5-tribromonitrobenzène.

Si ça peut vous aider, la molécule d’aniline (aminobenzène) est substituée en ortho et para lors de la bromation par Br2 en présence de FeBr3 et en méta lors de la nitration par le mélange HNO3-H2SO4 après neutralisation basique. ça vous dit quelque chose?

Mes respects.
 
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