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[Pharmacie] Les Réactions Chimiques
La Pharmacienne
#1 Imprimer le message
Publié le 08-02-2009 18:03
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MedeSpacien rédacteur


Messages : 8494
Inscription : 26.10.08

Bonjour,

Je vais poster sur ce topic et on va en parler de toutes les réactions chimiques qui existent.. Vous pouvez poser vos questions, et on va essayer de vous répondre, et vous pouvez aussi poster et commenter des réactions chimiques, des ajouts,.. etc.

A vous.
Edité par La Pharmacienne le 18-05-2009 03:07
 
La Pharmacienne
#2 Imprimer le message
Publié le 08-02-2009 18:29
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MedeSpacien rédacteur


Messages : 8494
Inscription : 26.10.08

Réaction d'Arbuzov

img172.imageshack.us/img172/2511/arbusovcq0.gif

R = Al, Ar ...-----R' = Al (Me, Et en général)-----X = Hal (I, Br, Cl)



Cette réaction permet de synthétiser des esters phosphoniques employés dans la réaction de Wittig-Horner. Avec les cétones a-halogénées, on obtient des phosphates énoliques : c'est la réaction de Perkow


Mécanisme :
img17.imageshack.us/img17/1221/marbusxr3.gif


Pour en savoir plus :

Michaelis-Arbuzov Reaction
http://www.organi...ction.shtm

La réaction de Michaelis-Arbuzov de est la réaction chimique d'un phosphite de trialkyl et d'un halogénure alkylique pour former un Phosphonate ...
http://www.encycl...buzov.html

-
 
La Pharmacienne
#3 Imprimer le message
Publié le 08-02-2009 18:54
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MedeSpacien rédacteur


Messages : 8494
Inscription : 26.10.08

Réaction de Arndt-Eistert


img12.imageshack.us/img12/4740/arndteistertvm9.gif

R, R', R" = Al, Ar



Si R comporte des groupes hydroxy ou carboxy, ils peuvent réagir avec le diazométhane :

img150.imageshack.us/img150/9048/47186017sv0.gif



Pour en savoir plus:

Halogénures d'acyles, anhydrides d'acides, cétènes
http://www.faidhe...anhyd2.htm

Les Amines
http://www.ac-nan...MINES.html

Réaction d'ARNDT-EISTERT - Diazocétones - Transposition de WOLFF
http://membres.ly...DT-EISTERT

-
 
La Pharmacienne
#4 Imprimer le message
Publié le 08-02-2009 19:10
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MedeSpacien rédacteur


Messages : 8494
Inscription : 26.10.08

Réaction de Baeyer-Villiger

img4.imageshack.us/img4/7634/baeyerej4.gif



- Les aldéhydes sont oxydés en acides et les cétones en esters.
- La migration se fait avec rétention de configuration.
- Orde préférenciel de migration : H > CIII > CII > benzyle > phényle > CI > CH3

img14.imageshack.us/img14/2199/mbaeyerft5.gif



Pour en savoir plus :

Réactions de base..
http://pedagogie....R-VILLIGER

Baeyer-Villiger Oxidation
http://www.organi...ation.shtm

Baeyer-Villiger Reaction
https://themercki...ONR013.htm


-
 
La Pharmacienne
#5 Imprimer le message
Publié le 08-02-2009 19:34
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MedeSpacien rédacteur


Messages : 8494
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Réarrangement de Bamberger

Le réarrangement de Bamberger est une réaction chimique se produisant entre les N-phenylhydroxylamines et les acides forts dans l'eau. Elle a pour effet la formation de 4-aminophénols. Elle porte le nom du chimiste allemand Eugen Bamberger (1857–1932).


img26.imageshack.us/img26/7830/bamberio2.gif


- L'addition nucléophile peut se faire en para ou en ortho.
- L'acide utilisé est en général l'acide sulfurique dilué.


img293.imageshack.us/img293/893/mbamberyj8.gif


-
 
La Pharmacienne
#6 Imprimer le message
Publié le 11-02-2009 23:20
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MedeSpacien rédacteur


Messages : 8494
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Bonsoir,

Réarrangement de Beckmann


img516.imageshack.us/img516/4726/beckmannca6.gif

R, R' = H, Al, Ar
H+ = H3PO4, H2SO4, CF3CO2H, PCl5, P2O5



- Le groupe qui migre est celui en position anti par rapport à la molécule d'eau (rarement H).
- La migration se fait avec rétention de configuration.


Mécanisme:
img244.imageshack.us/img244/9761/beckmannff2.gif
 
La Pharmacienne
#7 Imprimer le message
Publié le 11-02-2009 23:26
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MedeSpacien rédacteur


Messages : 8494
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Réduction de Birch


img9.imageshack.us/img9/4775/beckmannke7.gif


- Réduction sélective en 1-4 si présence d'un groupe électroattracteur.
- Réduction sélective en 2-5 si présence d'un groupe électrodonneur.
- D'autres métaux peuvent être utilisés : Na, Li.


Mécanisme
img525.imageshack.us/img525/6241/beckmannfj1.gif
 
La Pharmacienne
#8 Imprimer le message
Publié le 11-02-2009 23:31
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MedeSpacien rédacteur


Messages : 8494
Inscription : 26.10.08

Réaction de Blaise

img444.imageshack.us/img444/1686/beckmannbj8.gif

R = Al, AR-----R' = Al-----X =Hal (I, F, Cl)


img516.imageshack.us/img516/4503/beckmannta0.gif
 
La Pharmacienne
#9 Imprimer le message
Publié le 11-02-2009 23:34
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MedeSpacien rédacteur


Messages : 8494
Inscription : 26.10.08

Réduction de Bouveault-Blanc

img3.imageshack.us/img3/4679/beckmannvl6.gif

R, R' = Al, Ar



Mécanisme
img24.imageshack.us/img24/2558/beckmannvd3.gif
 
La Pharmacienne
#10 Imprimer le message
Publié le 11-02-2009 23:39
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MedeSpacien rédacteur


Messages : 8494
Inscription : 26.10.08

Hydroboration de Brown

img24.imageshack.us/img24/941/beckmannkv5.gif

R1, R2, R3, R4, R5 = H, Al, Ar



Mécanisme

img168.imageshack.us/img168/8171/beckmannvk8.gif
 
La Pharmacienne
#11 Imprimer le message
Publié le 11-02-2009 23:44
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MedeSpacien rédacteur


Messages : 8494
Inscription : 26.10.08

Réaction de Bucherer

img24.imageshack.us/img24/5626/beckmannpa4.gif

R = H, Al



Mécanisme

img239.imageshack.us/img239/9033/beckmannut2.gif
 
La Pharmacienne
#12 Imprimer le message
Publié le 11-02-2009 23:50
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MedeSpacien rédacteur


Messages : 8494
Inscription : 26.10.08

Réaction de Cannizzaro

img217.imageshack.us/img217/3266/beckmannpi2.gif
R = H, Al, Ar (sans H en alpha)


- La réaction ne se fait que sur des aldéhydes non énolisables.
- Le rendement théorique est 50% d'acide et 50% d'alcool mais il varie en fonction des conditions opératoires.


Mécanisme

img24.imageshack.us/img24/8008/beckmannif8.gif
 
La Pharmacienne
#13 Imprimer le message
Publié le 11-02-2009 23:55
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MedeSpacien rédacteur


Messages : 8494
Inscription : 26.10.08

Réaction de Chichibabin

img9.imageshack.us/img9/1162/beckmannhk6.gif


Cette réaction est une alpha-amination des composés N-hétérocycliques (pyridines, pyrimidines, quinolines...). C'est une substistution nucléophile.


Mécanisme
img294.imageshack.us/img294/2316/beckmannxy7.gif
 
La Pharmacienne
#14 Imprimer le message
Publié le 14-02-2009 20:58
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MedeSpacien rédacteur


Messages : 8494
Inscription : 26.10.08

Bonsoir,

L'étudiant en pharma doit avoir des pré requis comme savoir ce que sont les molécules, les atomes et les ions, maîtriser les notions de mole et de masse molaire. Pour être capable de définir, d'écrire et d'équilibrer correctement une réaction chimique, savoir dresser les bilans en quantités de matière pour une réaction totale et bien distinguer les notions d'avancement de réaction, de taux d'avancement de réaction et de taux de conversion.. etc.

Bon courage à tous.
 
La Pharmacienne
#15 Imprimer le message
Publié le 14-02-2009 21:03
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MedeSpacien rédacteur


Messages : 8494
Inscription : 26.10.08

Une réaction chimique sera correctement écrite lorsque :

-----1 - les formules chimiques des réactifs et des produits seront correctes et placées convenablement par rapport à la flèche.

-----2 - on pourra compter le même nombre d'atomes d'un élément donné à droite et à gauche de la flèche ; cette observation correspond à ce que l'on appelle la conservation des éléments chimiques au cours d'une réaction.

-----3 - si la réaction fait intervenir des ions la réaction devra également respecter la conservation des charges électriques , c'est à dire que l'on devra avoir les mêmes valeurs des charges à droite et à gauche de la flèche

-----4 - les coefficients stoechiométriques seront les nombres entiers les plus petits possibles.

On dit alors que la réaction chimique est correctement équilibrée.
 
La Pharmacienne
#16 Imprimer le message
Publié le 25-02-2009 21:23
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MedeSpacien rédacteur


Messages : 8494
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Bonsoir,

Condensation de Claisen

cyberchem.ifrance.com/claisenc.gif

R, R' = H, Al, Ar R" = Al B- = base forte (NaOEt...)



Mécanisme

cyberchem.ifrance.com/mclaisenc.gif
 
La Pharmacienne
#17 Imprimer le message
Publié le 27-02-2009 12:03
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MedeSpacien rédacteur


Messages : 8494
Inscription : 26.10.08

Réduction de Clemmensen


cyberchem.ifrance.com/clemmen.gif
R, R' = H, Al, Ar



Particularités
Les rendements obtenus avec les aldéhydes sont moins bons qu'avec les cétones.
Lorsque R et R' sont volumineux, on utilise Zn avec HCl gazeux en milieu aprotique.



Mécanisme
The reduction takes place at the surface of the zinc catalyst. In this reaction, alcohols are not postulated as intermediates, because subjection of the corresponding alcohols to these same reaction conditions does not lead to alkanes. The following proposal employs the intermediacy of zinc carbenoids to rationalize the mechanism of the Clemmensen Reduction:

cyberchem.ifrance.com/mclemmensen.gif



See more:

En chimie organique, la réduction de Clemmensen consiste en la réduction de la fonction carbonyle des composés carbonylés aliphatiques ou aromatiques en hydrocarbures saturés en présence de zinc (Zn) amalgamé à du mercure (Hg) et d'acide chlorhydrique (H+;Cl-) concentré. Lorsqu'il s'agit de substances peu solubles dans l'eau, on ajoute , au milieu réactionnel, un solvant soluble dans l'eau comme l'éthanol.[...]
http://fr.wikiped...Clemmensen

The Clemmensen Reduction allows the deoxygenation of aldehydes or ketones, to produce the corresponding hydrocarbon. The substrate must be stable to strong acid. The Clemmensen Reduction is complementary to the Wolff-Kishner Reduction, which is run under strongly basic conditions. Acid-labile molecules should be reduced by the Wolff-Kishner protocol [...]
http://www.organi...ction.shtm

Invitation à la chimie organique
http://books.goog...&ct=result
 
La Pharmacienne
#18 Imprimer le message
Publié le 27-02-2009 12:17
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MedeSpacien rédacteur


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Inscription : 26.10.08

Réaction de Corey-Johnson

cyberchem.ifrance.com/corjoh.gif


La Corey Johnson-Chaykovsky-réaction est une réaction chimique dans laquelle un carbonyle est convertie en époxyde par l'action d'un sulfonium ylide. The reaction can be viewed as a methylene transfer. La réaction peut être considérée comme un transfert de méthylène.


Le mécanisme de réaction


Le mécanisme de réaction pour ce type de réaction est constitué de plus nucléophile de l'ylide au carbonyle du groupe. A negative charge is transferred to the oxygen carbonyl anion and because the sulfonium cation is a good leaving group it gets expelled forming the oxirane . Une charge négative est transférée à l'oxygène carbonyl anion, et parce que la sulfonium cation est un bon groupe de quitter, il est expulsé de la formation de l'oxirane. In the related Wittig reaction , the formation of the much stronger phosphorus oxygen double bond prevents oxirane formation and instead olefination takes place through a 4-membered cyclic intermediate. Dans les réaction de Wittig, la formation de la plus forte de phosphore oxygène double liaison empêche oxirane formation et à la place olefination a lieu dans le cadre d'un 4-membered cyclique intermédiaire.


Pour en savoir plus

- Myllymäki, Vesa, Design, synthesis and testing of new chiral sulfide catalysts for the Corey-Chaykovsky reaction [ http://herkules.o...265718.pdf ]
 
La Pharmacienne
#19 Imprimer le message
Publié le 28-03-2009 14:29
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MedeSpacien rédacteur


Messages : 8494
Inscription : 26.10.08

Bonjour,

Désolée pour cette absence, c'étais plus fort que moi, mais MedeSpace est toujours dans le coeur de mon coeur Smile je continue..


Réaction de Dakin


cyberchem.ifrance.com/dakin.gif
R = H, Al



Particularités
OH doit être en position ortho ou para du carbonyle.


Mécanisme
cyberchem.ifrance.com/mdakin.gif



Pour en savoir plus:
http://www.organi...ction.shtm
 
La Pharmacienne
#20 Imprimer le message
Publié le 14-05-2009 20:09
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MedeSpacien rédacteur


Messages : 8494
Inscription : 26.10.08

Condensation de Dieckmann


Réaction Bilan:

img520.imageshack.us/img520/2585/dieckmannv.gif



La condensation de Dieckmann est une condensation de Claisen intramoléculaire. C'est à dire la formation d'un β-cétoester cyclique à partir d'un diester qui présente des atomes d'hydrogène en α énolisables. Cette réaction est utilisée pour former des cycles à 5, 6 et 7 chaînons.



Mécanisme

img142.imageshack.us/img142/3/mdieckmann.gif



Pour plus de détailles voici quelques liens:
http://www.chem.u...1-3-2.html
http://www.organi...ation.shtm
 
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