Sujet de la discussion : MedeSpace.Net :: [Pharmacie] Les Réactions Chimiques

Publié par La Pharmacienne le 27-02-2009 11:03
#17

Réduction de Clemmensen


cyberchem.ifrance.com/clemmen.gif
R, R' = H, Al, Ar



Particularités
Les rendements obtenus avec les aldéhydes sont moins bons qu'avec les cétones.
Lorsque R et R' sont volumineux, on utilise Zn avec HCl gazeux en milieu aprotique.



Mécanisme
The reduction takes place at the surface of the zinc catalyst. In this reaction, alcohols are not postulated as intermediates, because subjection of the corresponding alcohols to these same reaction conditions does not lead to alkanes. The following proposal employs the intermediacy of zinc carbenoids to rationalize the mechanism of the Clemmensen Reduction:

cyberchem.ifrance.com/mclemmensen.gif



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En chimie organique, la réduction de Clemmensen consiste en la réduction de la fonction carbonyle des composés carbonylés aliphatiques ou aromatiques en hydrocarbures saturés en présence de zinc (Zn) amalgamé à du mercure (Hg) et d'acide chlorhydrique (H+;Cl-) concentré. Lorsqu'il s'agit de substances peu solubles dans l'eau, on ajoute , au milieu réactionnel, un solvant soluble dans l'eau comme l'éthanol.[...]
http://fr.wikiped...Clemmensen

The Clemmensen Reduction allows the deoxygenation of aldehydes or ketones, to produce the corresponding hydrocarbon. The substrate must be stable to strong acid. The Clemmensen Reduction is complementary to the Wolff-Kishner Reduction, which is run under strongly basic conditions. Acid-labile molecules should be reduced by the Wolff-Kishner protocol [...]
http://www.organi...ction.shtm

Invitation à la chimie organique
http://books.goog...&ct=result