Sujet de la discussion : MedeSpace.Net :: [Pharmacie] Les Réactions Chimiques

Publié par La Pharmacienne le 27-02-2009 11:17
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Réaction de Corey-Johnson

cyberchem.ifrance.com/corjoh.gif


La Corey Johnson-Chaykovsky-réaction est une réaction chimique dans laquelle un carbonyle est convertie en époxyde par l'action d'un sulfonium ylide. The reaction can be viewed as a methylene transfer. La réaction peut être considérée comme un transfert de méthylène.


Le mécanisme de réaction


Le mécanisme de réaction pour ce type de réaction est constitué de plus nucléophile de l'ylide au carbonyle du groupe. A negative charge is transferred to the oxygen carbonyl anion and because the sulfonium cation is a good leaving group it gets expelled forming the oxirane . Une charge négative est transférée à l'oxygène carbonyl anion, et parce que la sulfonium cation est un bon groupe de quitter, il est expulsé de la formation de l'oxirane. In the related Wittig reaction , the formation of the much stronger phosphorus oxygen double bond prevents oxirane formation and instead olefination takes place through a 4-membered cyclic intermediate. Dans les réaction de Wittig, la formation de la plus forte de phosphore oxygène double liaison empêche oxirane formation et à la place olefination a lieu dans le cadre d'un 4-membered cyclique intermédiaire.


Pour en savoir plus

- Myllymäki, Vesa, Design, synthesis and testing of new chiral sulfide catalysts for the Corey-Chaykovsky reaction [ http://herkules.o...265718.pdf ]